内容紹介：あの「悪役令嬢レベル９９　～私は裏ボスですが魔王ではありません～」がＴＲＰＧ化！舞台は、裏ボス令嬢ユミエラ・ドルクネスがいるバルシャイン王立学園。プレイヤーキャラクターは生徒や関係者となって学園生活を送りますが、平穏に暮らすなんて夢のまた夢。王国には魔王復活の兆しがあり、さらにはレベル９９のユミエラに対して様々な陰謀が張り巡らされているのです。プレイヤーの目的は、ユミエラを中心に巻き起こる騒動を解決し、“バッドエンド化”を防ぐこと。ユミエラ・ドルクネスのいる異世界生活を思いっきり楽しもう！また、学園のダンジョン実習をテーマにしたリプレイ「裏ボス、ダンジョンについていく」を収録。ファンにはうれしい原作登場人物をプレイヤーキャラとして遊ぶオプションルールも実装！
襲い来る“バッドエンド現象”を回避して平穏な学園生活を守り抜け―！『悪役令嬢レベル９９ＴＲＰＧ』の舞台は、裏ボス令嬢ユミエラ・ドルクネスのいるバルシャイン王立学園。自分だけのオリジナルキャラを作り、ユミエラが巻き起こしたり巻き込まれたりする様々な騒動の渦中に身を投じよう。危険がいっぱいの異世界で、バッドエンドの運命に立ち向かえ―！ＴＲＰＧとは？テーブルトーク・ロールプレイングゲーム、略してＴＲＰＧ。「物語を創る」ことを目的としたアナログゲームで、進行役のゲームマスターとプレイヤーが会話とダイス（サイコロ）を使ってプレイする。参加者全員で協力して、君たちだけの特別な物語を生み出そう。
もくじ情報：リプレイセクション「裏ボス、ダンジョンについていく」；プレイヤーセクション；ルールセクション；ワールドセクション；ゲームマスターセクション；シナリオセクション；アペンディクス