内容紹介：正解も前例も見当たらない時代に、未来を見据えて“挑戦”という名の海に飛び込み続けた男がいます。その“ファースト・ペンギン”の名は、デジタルガレージ創業者である林郁（はやし・かおる）氏です。本書は林氏自身が、日本のインターネット黎明期からここ数年で急速に立ち上がってきたAI時代までの変遷を描きつつ、自らの40年にわたる挑戦と決断を通じて、「未来」を切り開いてきた様を描き出した実践的な書です。魅力の1つは、そのリアルな語り口にあります。広告、メディア、音楽、スタートアップ投資、決済、AI、Web3と、時代ごとにその時代の最前線に身を置いてきた著者だからこそ語れる、リアルな意思決定の軌跡が詰まっています。加えて、単なる成功譚に終わっていない点も大きな魅力です。インターネットという技術がまだ明確な名前さえ持たず、正解も前例もなかった時代に、何を信じ、どこへ踏み出したのか。時代を先取りし過ぎた挑戦や失敗、迷い、仲間との出会いと別れ、そして事業を何度も再定義してきた格闘の模様まで、経営の光と影が率直に描かれています。帯コメントも本書の本質を的確に表しています。坂本龍一氏は「『TOMIGAYA／富ヶ谷』を見に行ったことを、よく覚えている」と記し、Twitter（現X）の元CTOであるGreg Pass氏は「林さんは常に先駆者であり続ける」と評します。坂村健氏が「『最初に飛び込むこと』だけは代理できない」と語る一方、日本のインターネットの父として知られる村井純氏は、本書を「インターネットという技術がまだ名前を持たず、正解も前例もなかった時代に、何を信じ、どこへ踏み出したのか」を記した書として位置付けています。新しい時代を見据え、挑戦を続けようとしている“ファースト・ペンギン”足らんとする若き読者には、共感できる部分が多いでしょう。本書は単なる回顧録ではありません。まだ言葉になる前の未来に賭けた挑戦者の記録です。そして著者自身、今後も挑戦をやめるつもりはありません。「私の役割は終わっていない。自分が飛び込むこと。そして、次のファーストペンギンが飛び込める場所をつくること。私はこれからも、インキュベーターであり続けたい。」と記します。創業者や経営者はもちろん、新規事業担当者やスタートアップ関係者、変化の激しい時代を生きる全てのビジネスパーソンに示唆を与える一冊です。
ファーストペンギンが語る起業と人生の原則。「ビジネスはいつだって逆境の中にある」世界が大きく変わるタイミングで、人々はいつも立ち止まり、過去を振り返る。インターネットが生まれる前、誰もがその可能性を確信していたわけではない。しかし、その波に飛び込んだ者たちがいた。この本は、そんな時代の中で、僕が何を考え、何を選び、どう生き抜いてきたかを記録したものだ。
もくじ情報：ＰＲＯＬＯＧＵＥ　ファーストペンギンが語る、起業と人生の原則。；１　あの頃の世界（国立のグルーヴと７０年代文化；代々木上原のリスタート―壁と原則のあいだで；ガラスの編集室とタブロイドの夢―ＳＴＵＤＥＮＴ　ＰＲＥＳＳの誕生　ほか）；２　つながりはじめた世界（ＤＩＧＩＴＡＬ　ＧＡＲＡＧＥの設立―正解のない時代に、フルコミットした；ポータル戦争の大敗北と亀裂―プロダクトではなく、構造に負けた；第二創業とイネーブリング・プラットフォーム―主語を取り戻すための「土台」を探して　ほか）；判断の原点に戻るための記録；３　代理される未来を引き受ける（端末は、どこまで代理できるのか―決める前に、決まっている日常（判断・決済・生活が溶け合う）；欲望は、どこまで代理できるのか―欲しいと思う前に、届いてしまう日常（ＡＩに欲望が管理される）；責任は、どこまで代理できるのか―引き受ける人が、いなくなる（実印から、ＡＩが署名する世界）　ほか）；ＥＰＩＬＯＧＵＥ　小舟の上で

林　郁(ハヤシ　カオル)
株式会社デジタルガレージ　代表取締役　兼　社長執行役員グループＣＥＯ。株式会社カカクコム　取締役会長。株式会社ＤＧフィナンシャルテクノロジー　取締役議長。日本のインターネット産業のグランドデザインを描いた、先駆的な実業家・インキュベーター。デジタルガレージの創業者：１９９５年に伊藤穣一と日本で最初のインターネット会社を立ち上げ、現在もトップとしてＩＴ業界を牽引。カカクコムのインキュベーション：日本最大級の価格比較サイト「価格．ｃｏｍ」や「食べログ」を運営するカカクコムの会長として長年経営を指揮し、巨大企業へと押し上げた。ＩＴエコシステムの構築者：ネット決済、デジタル広告、そして日米を繋ぐ国内外のスタートアップへの投資を組み合わせた独自のビジネスモテルを確立。国内最大級の総合決済企業へと事業育成。日本のインターネットビジネスの歴史を語る上で欠かせないキーパーソン（本データはこの書籍が刊行された当時に掲載されていたものです）