第４１回（１９６８年）アカデミー賞　歌曲賞／第２６回（１９６８年）ゴールデングローブ賞　主題歌賞
危険な冒険に魅せられているセレブ紳士のトーマス・クラウンは、かねてより計画していた銀行強盗を初顔合わせの男たちに命じ、見事に成功。その後、銀行が加入していた保険会社の調査員ビッキーは、マローン警部と協力して調査を行ううち、トーマスを犯人と睨むようになるものの、同時に彼に心惹かれてしまう。一方トーマスは、再び銀行を襲って南米に逃れる計画をビッキーに打ち明けた後、その計画を実行に移すのだが…。